En el verano, los neoyorquinos empacan sus sábanas blancas y se dirigen a los Hamptons. La migración de los viernes de verano hacia el este ve a grupos de veinteañeros que se amontonan en el Jitney (un autobús dedicado a los Hamptons) y el ferrocarril de Long Island, equipado con rosado para preparar la escena. Algunos fines de semana optarán por piratear el tráfico y salir de la ciudad, lo que puede ser conveniente para moverse una vez que esté realmente allí. Y algunos disfrutarán de paseos en helicóptero e hidroaviones para las llegadas más glamorosas.
Cada año, los Hamptons atrae a grupos de amigos, familias y el 0,001% que se escapa al tipo de propiedades que se ven en los catálogos de Sotheby's, donde los listados de ocho cifras son la norma. Diferentes multitudes gravitan hacia diferentes áreas: en Montauk todo gira en torno a la música, el surf y las altas horas de la noche; East Hampton y Southampton tienden a atraer a grupos, parejas y multimillonarios más refinados; y Sag Harbor ha sido tradicionalmente más discreto y orientado a la familia.
La región tiene regulaciones de construcción muy estrictas, por lo que, a diferencia de muchos destinos de vacaciones junto al mar, no encontrará cadenas de hoteles, lo que, en muchos sentidos, aumenta su encanto. Sin embargo, hace que sea esencial planificar con mucha anticipación debido a las limitadas opciones de alojamiento. Los tiempos compartidos son una forma de hacerlo (pero generalmente necesitas un grupo sólido y puede ser bastante costoso), y Airbnb también tiene presencia, pero lo que obtienes por tu dinero a menudo podría gastarse mejor en un fin de semana largo en el Caribe. Hay varios hoteles boutique que son muy recomendados, pero llegar temprano es vital, ya que tienden a reservar. Del mismo modo, vale la pena hacer reservaciones en restaurantes populares con anticipación ya que las multitudes aumentan durante el apogeo de la temporada y conseguir una buena mesa un sábado por la noche puede ser arriesgado.